Galatasaray'da futbol takımının başına getirilmesinin ardından sık sık eleştirilerin hedefi olan ve bu görev için yeterli niteliklere sahip bulunmadığı ileri sürülmesine karşın iki kupa kaldıran Jan Olde Riekerink'le yollar ayrıldı.
Geride kalan sezona Hamza Hamzaoğlu yönetiminde başlayan, ardından ise Mustafa Denizli'yi göreve getiren sarı-kırmızılı yönetim, tecrübeli teknik adamın da istifasının ardından 16 Mart 2016 tarihinde A takımı teslim ettiği Jan Olde Riekerink'le 336 gün çalışmış oldu.
Galatasaray Kulübünde ilk olarak 19 Şubat 2016 tarihinde futbol akademi direktörü sıfatıyla alt yapının başına getirilen Hollandalı çalıştırıcı, Denizli sonrası sürpriz şekilde A takımın başına geçti.
Başlangıçta sezon sonuna kadar geçici olarak bu görevi üstleneceği açıklanan Riekerink'le 30 Haziran 2016 tarihinde ise 1 yıllık mukavele imzalandı.
Galatasaray'da 41 resmi maça çıktı, 2 kupa kaldırdı
Jan Olde Riekerink, 336 gün görevde kaldığı Galatasaray Futbol Takımı ile 41 resmi maça çıkarken, Ziraat Türkiye Kupası ve TFF Süper Kupa şampiyonlukları yaşadı.
Hollandalı çalıştırıcı, sarı-kırmızılı ekiple Süper Lig'de 29, Türkiye Kupası'nda 11 ve TFF Süper Kupa'da 1 olmak üzere 41 müsabakada boy göstermiş oldu.
Ligde çıktığı 29 müsabakada 15 galibiyet, 6 beraberlik ve 8 yenilgi gören Riekerink yönetimindeki Galatasaray, bu maçlarda rakip ağları 58 kez havalandırıp, kalesinde ise 33 gol gol gördü.
Sarı-kırmızılı takım, bu dönemde 11 Türkiye Kupası maçı oynarken, 6 galibiyet, 3 beraberlik ve 2 yenilgi elde etti. Attığı 26 gole karşılık ise kalesinde 13 gole engel olamadı.
Riekerink'in 40 maçlık performansı şöyle:
| Organizasyon | Maç | G | B | M | A | Y |
| Süper Lig | 29 | 15 | 6 | 8 | 58 | 33 |
| Türkiye Kupası | 11 | 6 | 3 | 2 | 26 | 13 |
| TFF Süper Kupa | 1 | - | 1 | - | 1 | 1 |
| TOPLAM | 41 | 21 | 10 | 10 | 85 | 47 |
Kazanılan kupalar kredisini artırdı
Riekerink, Galatasaray'da futbol akademi direktörlüğünden A takım teknik direktörlüğüne giden yolda kazanılan kupalarla kredisini artırdı.
Geride kalan sezon ligde çıktığı 8 kaçta 3 galibiyet, 2 beraberlik ve 3 yenilgi görerek beklentilerin altında kalan Hollandalı çalıştırıcı, finalde Fenerbahçe'yi 1-0 yenerek kazandıkları Türkiye Kupası şampiyonluğu ile taraftarların yüzünü güldürdü.
Yeni sezonda da takımın başında kalacağının açıklanmasıyla tekrar gündeme gelen Riekerink, bu kez lig şampiyonu Beşiktaş'a karşı TFF Süper Kupa şampiyonluğunu elde ederek eleştirilerin önünü kesmeyi başardı.
Kupada ve ligde kaybedilen maçlar sonrası bileti kesildi
Sezon içinde inişli çıkışlı bir performans sergileyen Galatasaray takımının son iki resmi maçında aldığı yenilgiler, Jan Olde Riekerink'le yolların ayrılmasına neden oldu.
Sarı-kırmızılı ekibin Ziraat Türkiye Kupası son 16 turunda Medipol Başakşehir'e 2-1 yenilerek son 3 sezonun şampiyonu olduğu bu kulvardan elenmesi, Riekerink'in geleceğini yeniden gündeme getirdi.
Ardından, ligde şampiyonluk mücadelesi veren Beşiktaş, Medipol Başakşehir ve Fenerbahçe'nin puan kayıpları yaşadığı haftada Kayserispor'u konuk eden sarı-kırmızılı ekibin, kazanması halinde önemli avantaj yakalayacağı bu karşılaşmayı da 2-1 kaybetmesi, Riekerink'le yolların ayrılmasına neden oldu.